Капсаицин

Капсаицин
Общие
Систематическое наименование	8-метил-N-ванилил-транс-6-ноненамид
Традиционные названия	капсаицин, «никофлекс», «эспол»
Хим. формула	C18H27NO3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	305,41 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	62–65 °C
Т. кип.'	210–220 °C при 0,01 мм рт. ст.
Классификация
Рег. номер CAS	404-86-4
PubChem	1548943
Рег. номер EINECS	206-969-8
SMILES	CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O
InChI	1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
ChEBI	3374
ChemSpider	1265957
Безопасность
Токсичность	ирритант
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Капсаици́н (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты) — алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum (например, в плодах перца овощного его содержится около 0,03 %). Чистый капсаицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом. Температура плавления 65 °C, температура кипения 210—220 °C при 0,01 мм рт. ст. Алкалоид практически нерастворим в водных растворах щелочей, но легко растворяется в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В жёстких условиях гидролизуется, образуя ванилиламин и 8-метил-6-ноненовую кислоту.

Капсаицин в медицине

Капсаицин принадлежит к фармакологической группе — «Раздражающие средства природного происхождения». Он раздражает верхние дыхательные пути, кожу и слизистые оболочки. Переносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мази от обморожения.

Капсаицин — блокатор быстрых K-каналов A-типа. Раздражающее действие и обезболивающий эффект обусловлены действием капсаицина на ванилоидные рецепторы VR1 (TRPV1), агонистом которых он является.

Учёные из Ноттингемского университета (англ. Nottingham University) выяснили, что капсаицин, отвечающий за острый вкус и раздражающее действие жгучего перца, вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии — органеллы, обеспечивающие клетки энергией.

В России продаётся под торговыми названиями «Никофлекс», «Эспол» (последний содержит не экстрагированный капсаицин, а экстракт из стручкового перца).

Другие применения

Капсаицин и сумма его гомологов (капсаициноиды) используется как ирритант в газовом оружии самообороны (газовые пистолеты и револьверы) и аэрозольных устройствах (газовые баллончики, УДАР) и другие устройства под БАМ (баллончик аэрозольный малогабаритный).

Также есть практика применения капсаицина для борьбы с моллюсками на днищах плавсредств — для этого капсаицин добавляют в краску, которой покрывают подводную часть судна, — а также в средствах для отпугивания домашних животных от определённых мест в квартире (недопущение точения когтей о предметы мебели, недопущение поедания ядовитых растений и т. д.).

В научно-популярной периодике обсуждались попытки добавить его в изоляцию кабелей, чтобы избежать погрызов.

Капсаициноиды

Название	Сокращение	Сумма	Единицы шкалы Сковилла	Хим. формула
Капсаицин	C	69 %	16.000.000
Дигидрокапсаицин	DHC	22 %	15.000.000
Нордигидрокапсаицин	NDHC	7 %	9.100.000
Гомокапсаицин	HC	1 %	8.600.000
Гомодигидрокапсаицин	HDHC	1 %	8.600.000
Нонивамид	ВАПК		9.200.000

См. также

• Жгучий вкус

• Британский садовод вырастил «самый жгучий» перец в мире — BBC Русская служба